Manoma, kad pirmiausia pastatytas vienuolyno pastatas. Bernardinai Tytuvėnuose apsistojo apie 1614 metus, tuometiniam Tytuvėnų savininkui A. Valavičiui surašius aktą dėl ketinimo steigti vienuolyną. Fundatorius norėjo nedidelio vienuolyno (12 vienuolių) ir bažnyčios, kur numatė savo šeimos mauzoliejų. Pirmieji ordino vienuoliai atvyko iš Vilniaus, Kauno ir Krokuvos vienuolynų. Jie kovojo su reformacija ir stengėsi atitraukti gyventojus nuo pagonybės. Jų veikla vykdyta ir lenkiškai, ir lietuviškai.
Po A. Valavičiaus mirties, 1618 m. statybos ėmėsi jo broliai Eustachijus Valavičius, Jeronimas Valavičius ir Paulius Valavičius. Pasakojama, kad vieną naktį būsimasis statybų vadovas Tomas Kasparas su pameistriu pamatė ant kalnelio šviesulį, kurio neužgesino stiprus vėjas. Vienuoliai tai palaikę pranašišku ženklu ir stebuklu, todėl netrukus kertinis bažnyčios akmuo padėtas būtent ant kalvos.
Pirmajame aukšte gyveno vyriausiasis vienuolis, įrengtas valgomasis, didelė virtuvė (po ja – rūsys maistui laikyti). Antrajame aukšte buvo vienuolių celės, biblioteka, 2 svetainės. Prie pastato buvo dviaukštis svirnas ir vienaukštis namas samdiniams. Už svirno, link tvenkinio buvo vienuolių daržai, didelis sodas, mūriniai tvartai, arklidės, daržinės, paukštidės, medinė pirtis, malūnas. 1734 m. kapinėse prie vienuolyno pastatyta medinė Šv. Jurgio koplyčia, 1736 m. įsteigta mokykla bajorų vaikams. XVIII a. pabaigoje ir XIX a. pradžioje pastatyta dar keletas ūkinių ir pagalbinių pastatų.
Po 1863 m. sukilimo generalgubernatorius M. Muravjovas įsakė vienuolyną ir bažnyčią uždaryti, bet Motiejus Valančius ir tikintieji išsikovojo, kad bažnyčia liktų išsaugota. Vienuoliai išsikėlė į vienintelį likusį vienuolyną Kretingoje, o vienuolynas atiteko stačiatikiams, bet XIX a. pabaigoje buvo nugriauta kai kurie pastatai, apleisti daržai ir sodas.
Sovietmečiu vienuolyno pastatuose buvo įsikūrusios rajono įstaigos, veikė žemės ūkio technikumas.